南明隆武二年（1646年）二月，清軍大舉南征，兵鋒直指鄭芝龍的勢力范圍福建。清軍南進途中，鄭芝龍就已開始與之密使洽談投降事宜。為了表達自己的誠意，鄭芝龍密令自己的部下放棄天險，自動撤退，并且留下糧草，以備清軍使用。

二十二歲的鄭成功對父親的行為深為不安。他與父親展開了一次長談。《臺灣外紀(jì)》中有這樣一段記載：

成功勸曰：“……以兒細度，閩粵之地，不比北方得任意馳驅(qū)。若憑高恃險，設(shè)伏以御，雖有百萬，恐一旦亦難飛過。收拾人心，以固其本；大開海道，興販各港，以足其餉。然后選將練兵，號召天下，進取不難矣?！?/p>

龍曰：“稚子妄談，不知天時時勢。夫以天塹之隔，四鎮(zhèn)雄兵且不能拒，何況偏安一隅。倘畫虎不成，豈不類狗乎？”

成功曰：“吾父所見者大概，未曾細料機宜，天時地利，有不同耳。清兵馬雖盛，亦不能長驅(qū)而進。我朝委系無人，文臣弄權(quán)，一旦冰裂瓦解，釀成煤山之慘。故得其天時，排闥直入，剪除兇丑，以承大統(tǒng)。迨至南都，非長江失恃，細察其故，君實非戡亂之君，臣又多庸碌之臣，遂使天下英雄飲恨，天塹難憑也。吾父若借其崎嶇，扼其險要，則地利尚存，人心可收也?！?/p>

龍曰：“識時務(wù)為俊杰。今招我重我，就之必禮我。茍與爭鋒，一旦失利，搖尾乞憐，那時追悔莫及。豎子渺視，慎毋多談?！?/p>

成功見龍不從，牽其衣跪哭曰：“夫虎不可離山，魚不可脫淵；離山則失其威，脫淵則登時困殺。吾父當(dāng)三思而行。”

鄭芝龍的選擇，在唐宋之后日益軟熟的絕大多數(shù)國人看來，都無可厚非。畢竟，此時清人已經(jīng)占領(lǐng)了絕大部分中國領(lǐng)土，只有福建、兩廣、云南尚未歸附。滿洲人的戰(zhàn)斗力已經(jīng)一再得到清晰的展示，以一省抗全局，無異螳臂當(dāng)車。既然早晚都得投降，那么，晚降不如早降，被迫不如主動，消極不如積極。既然天下大勢已定，就應(yīng)該按歸降后的利益最大化來安排現(xiàn)在的對策。在鄭芝龍看來，現(xiàn)在正是像天才演員那樣表演“誠懇”、“積極”的大好機會。他又把海盜那一套拋膽傾心結(jié)交新知的老伎倆使了出來，清人一信相邀，就欲欣然只身前往。鄭成功的勸說，他根本沒有往心里去。在他眼里，二十二歲的鄭成功雖然聰明精干，然而畢竟不過還是個孩子，黃口小兒，根本沒有和他探討的必要。因此，“龍見成功語繁，厭聽，拂袖而起”，干脆起身離去。

老謀深算的鄭芝龍無論如何也沒有想到，他這個個性強烈的長子，竟然敢違抗他的命令，不但不隨著自己一道投降，而且后來成為清軍最堅定的敵人，并且最終因此帶累得老父搭上了性命。

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